Dai campi di provincia fino all’Old Trafford di Manchester. Così si può riassumere la carriera di Massimo Taibi, portiere che ha fondato le sue fortune calcistiche sull’istinto senza mai avere la paura di rischiare, cosa che a volte gli è costato qualcosa.
Nato a Palermo, il 18 febbraio del 1970 gioca, inizialmente da attaccante con le giovanile dell’Amat, squadra di un quartiere di Palermo. Dopo una prima breve parentesi tra i pali, ritorna a fare l’attaccante fino a che, nel 1984, decide che difendere l’area di rigore, più che attaccarla, sarebbe stato il suo mestiere.
Nel 1986, a soli 16 anni, gioca con il Licata ed è il secondo portiere nella stagione che porta la formazione siciliana alla promozione in Serie B. Un anno prestito al Trento, prima di approdare nell’estate del 1990 al Milan. Un anno senza giocare, prima di trasferirsi in prestito al Como e poi al Piacenza, dove resta cinque anni, collezionando 177 presenze. Nell’estate del 1997 la società di via Turati decide di riacquistare Taibi che, però, ben presto perde il posto a favore di Sebastiano Rossi. Nella stagione 1998-1999 è lui, insieme al coppia d’attacco Maniero-Recoba (23 gol in due) a garantire la salvezza al Venezia.
Nell’estate del 1999 Sir Alex Ferguson paga 4.4 milioni di sterline per averlo. Per Taibi è l’occasione della vita. Difendere la porta dei Campioni d’Europa in carica. Causa problemi burocratici non può essere schierato in Champions League e gioca titolare in campionato. Dopo esser stato insignito della palma di “Man of the Match” all’esordio contro il Liverpool, contro il Southampton è reo di un clamoroso errore che gli sarà fatale per la sua carriera inglese. A gennaio, infatti, ritorna in Italia con la Reggina. 52 presenze a Reggio Calabria e il famosissimo gol contro l’Udinese il 1° aprile del 2001 che consente alla squadra del presidente Foti di pareggiare al ’90. Nell’estate del 2001 si trasferisce all’Atalanta. Con la maglia della Dea gioca quattro lunghe stagioni collezionando 131 presenze. Poi approda al Torino nel 2005 fino al 2007. Sei mesi all’Ascoli. Fino al 27 gennaio 2008 quando rescinde il contratto e dà l’addio al calcio.
Il 17 febbraio 2010 viene nominato direttore generale della Rubierese, società emiliana militante in Eccellenza.
L'11 febbraio 2011 diventa consulente di mercato del Montebelluna, ricomprendo sempre il ruolo nella Rubierese. Il 2 maggio ha ottenuto la qualifica di direttore sportivo,e a giugno entra nell'organigramma societario del Montebelluna come direttore generale. Il 4 gennaio 2012 si dimette.[23][24] Il 29 febbraio ritorna al Rubierese stavolta nel ruolo di consigliere.[25]
Il 6 novembre entra nello staff dirigenziale del Modena come collaboratore diretto del direttore sportivo Cannella.[26] Il 14 dicembre viene nominato responsabile del settore giovanile. Il 17 luglio 2014 diventa anche il nuovo direttore sportivo del club emiliano.[28] Il 10 giugno 2015, viene confermato anche per la stagione seguente come direttore sportivo e lascia il settore giovanile a Mauro Melotti.[29] Il 26 maggio 2016 di comune accordo col presidente dei canarini Antonio Caliendo, rescinde consensualmente il contratto
Il 5 maggio 2018 viene nominato direttore sportivo della Reggina.

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